Le 6 octobre 1858, Gustave entre au lycée Louis-le-Grand, pensionnat de Vanves. Le 26 avril 1860, il fait sa première communion. Le 12 mai, son père acquiert une propriété à Yerres en Seine-et-Oise, une grande maison de campagne où la famille passera désormais ses étés, et qui sert de cadre aux premières toiles de Gustave.
En 1872, Gustave Caillebotte effectue un probable voyage en Italie avec son père, où il visite son ami le peintre Giuseppe de Nittis. Il fréquente l'atelier Bonnat à Paris et se prépare pour le concours d'admission à l'Ecole des beaux-arts. En février 1873, il est admis à l'Ecole des beaux-arts. Caillebotte fréquentera peu l'Ecole.