En 1611, Juan Rodríguez de Silva, le père de Diego, signe avec Francisco Pacheco (1564-1644) un contrat d'apprentissage d'une durée de six années pour son fils.
En 1628, Velázquez rencontre Pierre Paul Rubens (1577-1640), qui se rend pour la seconde fois en Espagne, où il séjournera pendant près de huit mois afin de régler certaines affaires diplomatiques. Les deux artistes se lient d'amitié et visitent ensemble l'Escorial.